In letzter Zeit war es eher ruhig bei ihm gewesen und seine Auftragslage, wie auch die von Ruby, wurde bis zum Schluss gut unter Verschluss gehalten und niemand konnte auch nur erahnen, was passieren würde. Während Lilith sich darum gekümmert hatte, ihren Landgang in St.Maryland fortzusetzen und Ruby weiterhin ihre Spielchen mit Sam trieb, versuchte er herauszufinden wie er es schaffen konnte, Luzifer zu befreien. Währenddessen spielt sich aber eins nach dem anderen ab und Lilith wird von Sam ins Jenseits geschickt und somit das letzte Siegel gebrochen, hätte er gewusst das Sam schon soweit in Stande war es mit Lilith aufnehmen zu können, wäre er schon eher aus seinem "Versteck" gekommen und hätte sich gemeinsam mit Ruby um die Winchester-Brüder gekümmert, doch so muss er mit ansehen wie Miss "Ich bin die Beste von Allen" sich den Lohn für ihre Bemühungen alleine krallen will, doch da wird er noch ein Wörtchen mitreden wollen. Luzifer weilt nun wieder unter ihnen, doch weiß er nicht was er davonhalten soll, wollte er doch derjenige sein der die Aufmersamkeit und den Lohn von ihm erhält aber er kennt Ruby und wenn es stimmt dass ihr eigenes Messer sie nicht töten kann, dann weilt sie ebenso noch unter ihnen und er wird sich etwas überlegen müssen um ihr zuvor zu kommen.
Langsamen Schrittes geht er durch seinen Reich um sich zu überlegen was er gegen die Winchester tun kann denn viel zu lange besteht nun die Tatsache dass die Brüder Dean und Sam Winchester, noch immer unter den lebenden Weilen und diese beiden, doch sehr "erfolgreichen" Jäger, wobei er erfolgreich in Gänsefüßchen setzt und er auch mal mit ihnen spielen möchte so wie sie es mit Lilith getan hatten. "Ich werde euch beobachten und zu einem günstigen Zeitpunkt zuschlagen, wenn ihr am wenigsten damit rechnet....der Sprücheklopfer kennt ja die Hölle schon und er würde sich hier sehr gut schlagen...." Spricht er mehr mit sich selbst und macht sich weiter seine Gedanken darüber was er machen kann damit die Winchester ihm in die Falle tappen und wenn er einen von Beiden oder vielleicht sogar beide Winchester hier unten hat wird er keine Gnade walten lassen, dass hat er sich geschworen und so sieht er es auch in seiner Berufung als rechte Hand Luzifer´s.